No melhor estilo de Romeu e Julieta, Sr. Daniels é um amor proibido.

Depois de perder a irmã gêmea para a leucemia, Ashlyn Jennings vê sua vida mudar completamente. Além de ter de aprender a conviver sem uma parte de si mesma, ela precisa se adaptar a uma nova rotina.

Enviada pela mãe para a casa do pai, com quem mal conviveu até então, ela viaja de trem para Edgewood, Wisconsin, carregando poucos pertences, muitas lembranças e uma caixa misteriosa deixada pela irmã.

Na estação de trem, Ashlyn conhece o músico Daniel, um rapaz lindo e gentil. A atração é imediata, e, depois de um encontro romântico, os dois descobrem que compartilham não só o amor pela música e por Shakespeare mas também a dor provocada por perdas irreparáveis.

Sem saber o que esperar de sua nova vida, mas com um pouco de esperança, Ashlyn começa o ano letivo na escola onde o pai é diretor. E não consegue acreditar quando descobre, no primeiro dia de aula, que Daniel — o belo músico de olhos azuis com quem já está completamente envolvida — é o Sr. Daniels, seu professor de inglês.

Desorientados, os dois precisam manter seu amor em segredo, e são forçados a conviver como dois desconhecidos na escola. E, como se isso já não fosse difícil o bastante, eles ainda precisam tentar de todas as formas superar antigos problemas e sobreviver a novos e inesperados conflitos.